Tristessa é um romance rápido, para se ler numa pegada ou duas.
O livro é relatado a partir da visão de Jack, um poeta americano em terras mexicanas. Ele sobrevive em meio ao caos da vida local, enquanto procura entender Tristessa, a garota viciada em drogas que passa o dia e a noite tentando consegui-las. A irmã dela, Cruz, também figura no decadente enredo em alguns momentos. Old Bull, ou El índio, colabora com Tristessa apenas para conseguir alimentar o vício, pois como americano, não é bem aceito entre os nativos.
Na primeira parte, o leitor vai entendendo a história aos poucos, entrando no clima pretendido pelo escritor. Quando chega à segunda parte, vai lendo como quem desce por um funil, absorvendo os sentimentos da história, numa trajetória de forte carga emocional.
Miséria e desespero dão o tom ao enredo, enquanto o personagem principal, de convicções budistas, justifica que tudo é dor e sofrimento, Tristessa corre de um lado para o outro, buscando preencher a sua ausência de sentido com sexo ou drogas.
É o livro mais poético e triste de Kerouac que já li. A sensação recorrente é a de alguém que ama e não pode confessar o sentimento, como fica explícito neste trecho:
Desde os tempos imemoriais e adentrando o futuro sem fim, os homens amaram as mulheres sem dizer a elas, e o senhor os amou sem dizer, e o vazio não é o vazio porque não há nada para ser esvaziado.
Estás aí, Senhor estrela? – Suave é o chuviscar que perturbou minha calma.
Pode sentir-se um Kerouac inebriado pelas palavras e sentimentos, em razão do que ocorre ao seu redor.
Eu gostaria de poder comunicar a todas as criaturas e pessoas, no resplendor dos meus bons tempos enluarados, o mistério enevoado do leite mágico visto na Fantasia Profunda da Mente onde aprendemos que tudo é nada – no caso, eles não iriam se preocupar mais, exceto após o instante em que pensam em se preocupar novamente – Todos nós trêmulos em nossas botas de mortalidade, nascidos para morrer, NASCIDOS PARA MORRER eu poderia escrever isso no muro e sobre Muros por todos os Estados Unidos…
Diferente do alucinante On The Road e do pacífico Vagabundos Iluminados, este é um livro de agonia, agonia da alma humana. É um teste desafiante para a nossa capacidade de se compadecer e amar o outro, em qualquer nível de relacionamento.
